Craig est un entrepreneur qui, depuis 1989, a largement travaillé, écrit et présenté dans les secteurs de l’assurance et de la gestion des risques en Amérique du Nord. En 2006, Craig a fondé ClearRisk, qui a permis de créer de meilleures solutions logicielles fondées sur le Web pour les organisations de taille moyenne à grande, avec des clients partout en Amérique du Nord. En 2014, il a fondé Optimized Insurance Brokerage, se fondant sur un modèle de prestation de services qui se distingue par une meilleure connaissance des risques et des affaires.

En plus de sa vie professionnelle, Craig est très actif au sein de la communauté en tant que président de YMCA Canada, président du conseil sortant du YMCA de Terre-Neuve-et-Labrador, un rotarien actif et cofondateur de The Big Raise, une soirée-bénéfice exclusive de poker, qui permet d’amasser des dizaines de milliers de dollars chaque année pour les organismes de bienfaisance de Terre-Neuve-et-Labrador. L’expérience de Craig au sein d’un conseil d’administration est vaste, après avoir été membre ou avoir présidé plusieurs associations de risques et d’assurance aux paliers provincial, national et international. Sa passion pour le travail auprès d’organismes de bienfaisance provient d’un besoin inné de faire sa part et de rendre meilleurs les communautés et le monde où nous vivons. Il apporte une vaste expérience en matière de gouvernance et de gestion des risques ainsi que de solides connaissances en informatique à tous les conseils d’administration auxquels il siège.

Craig termine actuellement le programme d’éducation des administrateurs de la Rotman School of Business en vue d’obtenir le titre IAS.A de l’Institut des administrateurs de sociétés. Parmi ses réalisations, notons la Médaille du jubilé de diamant de la reine Elizabeth II qui lui a été remise pour ses contributions auprès des communautés canadiennes. Craig vit à St. John’s avec sa femme et ses trois enfants.