John Rogers a été avocat en exercice privé de 1974 à 1999 en tant qu’associé du cabinet McChesney Rogers, comptant sept avocats, à Newmarket. À compter de 1999, il a exercé dans le secteur municipal pour les villes de Newmarket, East Gwillimbury et Aurora, d’abord comme avocat, puis à titre de directeur municipal dans East Gwillimbury et Aurora, respectivement.
Membre actif de sa communauté, John a été élu quatre fois au conseil municipal de Georgina, d’abord comme conseiller pour deux mandats, puis comme maire pour deux mandats. De plus, il a été président de la York Region Law Association, président du conseil du York Region District Health Council ainsi que du York Region Abuse Program. Plus récemment, il a été président du conseil de United Way of York Region et coprésident du Central Local Health Integration Network (LHIIN) Diversity and Inclusivity Advisory Group, puis membre du conseil du Central LHIN. Il est actuellement membre des conseils d’administration de la York Region Children’s Aid Society et de Haliburton Places For People; membre des comités d’adaptation de la ville de Georgina et du comté d’Algonquin Highlands; et adjoint laïque et trésorier de l’église anglicane de St. Peter’s, à Maple Lake. Avant de prendre sa retraite, John était actif dans un certain nombre d’associations professionnelles.